Kaplnka bola postavená v dobe ustupujúceho baroka. Jej vzorom bol jezuitský kostol na námestí. Základný kameň bol položený 26. apríla 1767 a už 26. júla 1768 – v deň sv. Anny – bola kaplnka posvätená.
Najvzácnejšie ocenenie kaplnke prejavil sám pápež Klement XIV., ktorý ihneď po svojom nastúpení na Petrov stolec r. 1769 umožnil v nej získať plnomocné odpustky. Uvedenou poctou získala kaplnka na vážnosti a stala sa vyhľadávaným cirkevným miestom.
Pri príležitosti 100-ho jubilea posviacky kaplnky pápež Pius IX. obnovil výsadu získať plnomocné odpustky, pražský arcibiskup kardinál knieža Schwarzenberg daroval čiastočku pozostatkov sv. Jána Nepomuckého a nitriansky biskup obohatil kostolík relikviami sv. Andreja a Benedikta – patrónov biskupstva. Zároveň bol nainštalovaný organ. V roku 1889 kurát Jozef Diera realizoval generálnu opravu kaplnky.
V r. 1938 prišli do Trenčína dominikáni. Prevzali duchovnú správu väznice a duchovnú službu v nemocnici. Starali sa aj o vzdialenejšiu Skalku. Ich vynikajúce kázne lákali veriacich aj zo vzdialenejších osád. Dôležitou zložkou ich činnosti bolo vyučovanie náboženstva na školách. Po nástupe totality boli dominikáni rozohnaní.
Pre mnohých trenčanov ku kaplnke sv. Anny nepochybne patril ThDr. Vojtech Hromník (1914 – 1999), kňaz, ktorý aj v chorobe a pokročilom veku vedel svojím ohnivým zápalom združiť veriacich k vernosti katolíckej cirkvi.
V interiéri kaplnky môžeme vzadu nájsť tmavú grotu, ktorej prízemná časť bola pri prechode frontu 9. apríla 1945 zasiahnutá granátom. Organ je v poradí už tretí a bol postavený r. 1892 (organár: Rieger, Opus 343). Vpredu sa nachádza kazateľnica – základným prvkom je obraz Krista hlásajúceho Božie pravdy zhromaždenému ľudu (autor: Emil Czech z Viedne, r. 1886). Nad hlavným oltárom je obraz patrónky kostola – sv. Anna, učiaca svoju dcéru Máriu (z druhej polovice 18. stor.). Vitráže na oknách kostolnej lode vytvoril vdp. Emil Prokop, kňaz, ktorý dlhé roky pôsobil v kostole de Notre Dame. Spracované podľa: Pozdišovský, Š.: Kostolík svätej Anny. I. S. Print, Bratislava 2003.
Adresa: Námestie sv. Anny, Trenčín; správca: Rímskokatolícky farský úrad Trenčín
